A kilencvenes évek elején Cher jó ideig nem hallatott magáról, mivel a herpeszvírus egyik ritka fajtája támadta meg szervezetét, melynek köszönhetően szinte jártányi ereje sem volt, hónapokig kezelték, mire rendbe jött. Kis híján belehalt a betegségbe. Az évtized végén pedig újabb tragédia érte: Sonny Bono 1998-ban, egy síbalesetben elhunyt. Bár kettejük viszonya nem volt mindig felhőtlen, Cher nagyon közeli barátjának tartotta Sonnyt, és összetört, mikor volt férje meghalt.

Cher magánélete soha nem volt kiegyensúlyozott, rendszerint a rosszfiúk vonzották, akiktől aztán fejvesztve menekült.

A kilencvenes években, két évig élt együtt a Bon Jovi gitárosával, Richie Samborával, de futó kalandja volt Eric Claptonnal is. Mindig is vonzották a fiatal férfiak, jelenleg egy nála huszonhat évvel ifjabb motoros, Tim Medvetz a párja. Tim állítólag szintén elég kemény férfi, nem bánik jól Cherrel, olykor eljár a keze is, ám Cher ennek ellenére hozzá akar menni feleségül.

- Tudom, hogy többször felröppent már a hír, hogy titokban hozzámentem Timhez, de ez nem történt meg! A sajtósom is igazolhatja, hiszen megígértem, hogy ő lesz a koszorúslányom és eddig még nem nyomtam csokrot a kezébe! Persze nem kizárt, hogy még fogok! - viccelődött Cher.

Karrierje nem volt ugyan mentes hullámvölgyektől, hiszen többször is akadtak kevésbé sikeres időszakai, de mindig hamisítatlan díva maradt, aki hatvanhárom évesen, több mint negyven éves pályafutással a háta mögött is fáradhatatlanul dolgozik. 2002-től három évig tartó búcsúturnéra indult, ám azóta ismét visszatért: tavaly hatvanmillió dolláros gázsiért bevállalt egy kétszáz fellépésből álló Las Vegas-i show-t. Jelenleg huszonhatodik stúdióalbumán és egy zenés-táncos filmen dolgozik, melyben többek között Christina Aguilera lesz a partnere.
Gyulai